ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ: ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ                                 ΛΥΚΕΙΟ ΣΟΛΕΑΣ 2011-2012

ΑΝΔΡΕΑΣ ΠΕΛΕΚΑΝΟΣ

 

1.      Στο πιο κάτω διάγραμμα μετατροπών να βρείτε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε καθώς και τα αντιδραστήρια/συνθήκες Χ1 μέχρι Χ8.

 

         COOH

         Χ1                                        Χ2                              Χ5                                   Χ6          Cl            

                        A                                                                  Δ                                     

                                                                                                                                                 COCH3

                                                                            CH3CH2Cl

 CH=CH2           Χ4                           Χ3                   AlCl3                    Χ7                                     Χ8                  CH2CH3                                                Γ                                Β                                    Ε                                                                                                                                                                                                 SO3H                       

                                                                                                                                           CH3          

 

2.      Από τη πλήρη καύση 0,1 mol αρωματικού υδρογονάνθρακα Α παράγονται 22,4 L CO2 (Κ.Σ.).Η ένωση Α έχει δύο δαφορετικά μονονιτροπαράγωγα στο πυρήνα.

Με την οξείδωση με KMnO4/H2SO4/ εν ψυχρώ της ένωσης Α, δίνει την οργανική ένωση Β με ταυτόχρονη παραγωγή άχρωμου αερίου. Περαιτέρω οξείδωση της ένωσης Β εν Θερμώ δίνει την οργανική ένωση Γ με ταυτόχρονη έκλυση αερίου.

Η ένωση Α δεν δίνει εμφανές αποτέλεσμα με το δ. CuCl/NH3.

Να αξιοποιήσετε τις πληροφορίες και να βρείτε τους Σ.Τ. των ενώσεων Α, Β,Γ.

Να γράψετε τις χημικές αντιδράσεις (τρεις) που αναφέρονται πιο πάνω.

 

3.      Δίνεται το διάγραμμα μετατροπών.

 

CH=CH2                                                                       COOH                               COOH

        R                  KMnO4                           X1                      R        X2                           COOH                                                          B

                          H2SO4                                          Cl                                            

  A                     εν ψυχρώ                    Mr(B)=136                                Γ                                   Cl       

 


X3                  Cl    

                                                                                                                         

  Δ          X4

 


(α) Να βρείτε τους Σ.Τ. των οργανικών ένωσεων Α, Β,Γ, Δ και τα αντιδραστήρια/συνθήκες Χ1, Χ2, Χ3 και Χ4.

(β) Να γράψετε διαγραμματικά τη παρασκευή της ένωσης Α με πρώτη ύλη το ανθρακασβέστιο.